Прочитал статью Leaving.net

Leaving .net что могу сказать?
Я когда то переживал подобное. Но даже в том мире счастья и веселья руби и руби на рельсах, есть очень много ложек дегтя.
1. Все выросло из идеи и некоторые проблемы, которые изначально решены в dot net там все еще имеют место быть, например различные варианты dll hell и т.д. и т.п.
2. Радость динамических языков. Да можно делать кучу всего, но для контроля написанного приходится использовать тесты. На мой взгляд, лучший тест Фреймворк это компилятор.
3.  Написание DSL-ей. Я так и не понял, почему считается, что руби это идеал для интернал дслс. Поганый c# уверяю вас не хуже, а местами даже и лучше.
4. Руби это не то, что действительно интересно. Это не вызов вам как программистам, это деградация этакий PHP версии 2.0 :-) Лучше изучите OCaml, Haskell, Erlang.
 5. Понравилось недовольство компонентами для дот нет в статье, уверяю вас дела с некоторыми плагинами для рейлс еще хуже. Хотя не буду отрицать, что опен сорс позволит вам захачить проблему, но вопрос в том насколько этот хак будет продакшн реди + время на разбор плагина, как он работает и т.п.
На данный момент дот нет вызрел достаточно. И объективно говоря, разработка сайта на rails+cms гораздо менее привлекательна, чем разработка на Orchard. А уж если Manos выстрелит, то тут и говорить не о чем.
К чему это я? А к тому, что если уж собрались уходить с дот нет то идите на что-нибудь интересное а не на технологии 00 годов. На других языках и платформах есть действительно новые подходы к веб разработке.